Kapitel 11: Sekundärstoffwechsel

Terpenoide können als Polymerisationsprodukte aus C5-Bausteinen betrachtet werden. Wie nennt man die jeweilige Substanzklasse innerhalb der Terpenoide, die aus zehn, fünfzehn, zwanzig, dreißig, vierzig bzw. tausenden Kohlenstoffatomen aufgebaut sind?

Die Substanzklassen bezeichnet man als Monoterpene (10 C-Atome), Sesquiterpene (15 C-Atome), Diterpene (20 C-Atome), Triterpene (30 C-Atome), Tetraterpene (40 C-Atome) und Polyterpene (tausende C-Atome).

Was versteht man unter einem "echten Alkaloid"?

Echte Alkaloide sind zyklische organische Verbindungen, die mindestens einen heterozyklisch gebundenen Stickstoff enthalten, der ursprünglich aus einer Aminosäure stammt. Alkaloide haben per Definition nur eine begrenzte taxonomische Verbreitung, um sie zum Beispiel gegen die Basen der Nucleinsäuren abzugrenzen, die im Pflanzenreich ubiquitär vorkommen.

Wie ist es zu erklären, dass die meisten dieser Naturstoffe aus Pflanzen, nicht aber aus Tieren isoliert wurden?

Tiere verfügen über eine Vielzahl von aktiven Verteidigungsstrategien, über die Pflanzen nicht verfügen. Tiere können sich im Fall eines Angriffs verstecken, tarnen oder aber sie flüchten, kämpfen oder drohen. Bei einem Angriff von Mikroorganismen hilft meist das hoch entwickelte Immunsystem. Pflanzen, als sessile (an den Lebensraum gebundene) Organismen, haben in vielen Fällen dagegen die Verteidigung durch Naturstoffe optimiert. Giftige Substanzen sowie Verbindungen, die bitter oder scharf schmecken, sind in der Evolution in ihrer Wirkung auf Pflanzen fressende Tiere permanent optimiert worden. Dass viele Naturstoffe eine Wirkung auf den tierischen Organismus und damit auch auf den Menschen haben, ist also kein Zufall.

Was versteht man unter einem "etherischen Öl"?

Etherische Öle sind Vielstoffgemische, die vor allem aus Verbindungen bestehen, die zu den Monoterpenen, Sesquiterpenen und den Phenylpropanen gehören. Sie sind in der Regel aromatisch, leicht flüchtig und lipophil. Die letztgenannte Eigenschaft hat ihnen den Namen "Öle" zugetragen, obwohl sie mit den fetten Ölen ansonsten keine Gemeinsamkeiten haben.

Nennen Sie einige durch ihren Geruch hervortretende Substanzen aus der Gruppe der Phenylpropane!

Eugenol (im etherischen Öl der Gewürznelke), Anethol (im Anissamen), Zimtaldehyd (in der Rinde des Zimtbaumes), Cumarin (in Waldmeister oder Steinklee)

Welches sind die wichtigsten Biosynthesewege, über die Pflanzen aromatische Naturstoffe synthetisieren?

Aromatische Naturstoffe werden im Wesentlichen über den Shikimatweg sowie über den Polyketidweg synthetisiert. Der Shikimatweg führt zur Bildung der aromatischen Aminosäuren Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Von diesen ist vor allem Phenylalanin die biosynthetische Vorstufe der so genannten Phenylpropane, die als Derivate der Zimtsäure aufgefasst werden können. Der Polyketidweg hat seine größte Bedeutung bei der Biosynthese von so genannten "gemischten Polyketiden". Bei diesen stammt eine Moleküleinheit aus einer anderen Biosynthese, an die über den Polyketidweg ein aromatischer Ring angefügt wird. Beispiele sind die Flavonoide, die einen aromatischen Ring aus dem Phenylpropanstoffwechsel mitbringen und durch Modifikation über den Polyketidweg einen weiteren aromatischen Ring angefügt bekommen. Bei den Terpenoiden stellen aromatische Verbindungen (wie zum Beispiel das Monoterpen Thymol) eine Ausnahme dar.

Wie vermeiden Pflanzen Autotoxizität (z.B. durch HCN, Cumarine oder Isothiocyanate)?

Nicht-toxische Vorstufen der toxisch wirkenden Substanzen werden zumeist als Glykoside in der Vakuole bestimmter Zellen oder Gewebe gespeichert. Glykosidasen sowie Enzyme zur weiteren Metabolisierung sind in anderen Kompartimenten derselben Zellen oder benachbarter Zellen vorhanden. Erst wenn die Zellstruktur durch Fraß zerstört wird, kommen Substrat und Enzym zusammen und die Bildung des toxischen Produktes erfolgt rasch.

Wann bezeichnet man eine Verbindung als Glykosid, und welche Vorteile kann eine solche Verbindung für die Pflanze haben?

Als Glykoside bezeichnet man Verbindungen, die aus einem "Nichtzuckeranteil" (dem Aglykon) und einer oder mehreren Zuckereinheiten bestehen, die glykosidisch miteinander verbunden sind. Durch das Anheften von Zuckerketten werden viele recht unpolare Aglyka in eine polarere und damit im wässrigen Zellmilieu besser lösliche Form gebracht. Zudem stellen Glykoside oft eine inaktive Vorstufe einer Verbindung dar, die durch Abspalten der Zuckereinheit freigesetzt werden kann.

Sind folgende Eigenschaften eher Charakteristika für Produkte des Primär- oder des Sekundärstoffwechsels?a) induzierbarb) ökologische Funktionc) ubiquitär verbreitetd) als taxonomisches Merkmal benutzbare) relativ konstante Konzentration

a) Sek., b) Sek., c) Prim., d) Sek., e) Prim

Welche Funktionen haben Sekundärstoffe?

Im Unterschied zu den Produkten des Primärstoffwechsels haben Sekundärstoffe vor allem eine ökologisch bedeutsame Funktion. Diese kann in einer Abwehr von Fraßfeinden oder Pathogenen bestehen. Sie können aber auch als optische oder olfaktorische Signale dienen: bei der Bestäubung oder Ausbreitung, zuweilen auch zur Anlockung von Prädatoren ihrer Fraßfeinde (tritrophische Interaktion) oder in der Kommunikation mit Rhizobien. Allelopathische Funktionen sind eher selten. Neben den Funktionen in biotischen Interaktionen dienen manche Sekundärstoffe auch als Strahlenschutzpigmente. Isopren wird eine Funktion in der Hitzeresistenz zugesprochen.

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